ดูเหมือนว่า ฮาร์ลีย์ ควินน์ แสดงให้เห็น ริดเลอร์ ใครเป็นเจ้านายในครั้งแรกที่พวกเขาเคยพบกัน ด้วยการสังเกตที่ทำลายล้างเพียงครั้งเดียว Harley ก็ลดอัตตาที่ยิ่งใหญ่ของ King of Conundrums อย่างเชี่ยวชาญ
ในบรรดาวายร้ายทั้งหมดในก็อตแธม มีเพียงไม่กี่คนที่มั่นใจในฝีมือของตนเท่ากับริดเลอร์ เอ็ดเวิร์ด ไนก์มามีไอคิวสูงและบุคลิกที่เอาแต่ใจเกินเหตุ จึงวางแผนปล้นและพยายามก่ออาชญากรรมอื่นๆ ด้วยเหตุผลเพียงอย่างเดียว: เพื่อพิสูจน์ว่าเขาฉลาดกว่าคนอื่นๆ มากเพียงใด ริดเลอร์มั่นใจในการก่ออาชญากรรมของเขามากเสียจนเขาทิ้งเงื่อนงำไว้ล้อเล่นถึงความตั้งใจของเขา และรู้สึกมั่นใจว่าไม่มีใครหยุดเขาได้ แต่ศัตรูตัวฉกาจของริดเลอร์ แบทแมนมักมองเห็นผ่านการเล่นตามเงื่อนงำบีบบังคับของวายร้ายเสมอ และมักจะเอาชนะนิกม่าได้เสมอ แม้จะล้มเหลวซ้ำแล้วซ้ำเล่า ริดเลอร์ยังคงยกย่องตัวเองให้เป็นหนึ่งในอาชญากรที่ฉลาดและขัดเกลาที่สุดในก็อตแธม
ที่เกี่ยวข้อง: The Batman's Riddler ยังคงเป็น G-Rated เมื่อเทียบกับวายร้ายคนใหม่ของ DC
แต่ความคิดนั้นอาจเป็นช่องโหว่ที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของ Edward Nygma เมื่อ Harley Quinn ค้นพบช่วงเวลาที่ทั้งสองข้ามทางเป็นครั้งแรก ใน ฮาร์ลีย์ ควินน์ #6 โดย Karl Kesel และ Terry Dodson ฮาร์ลีย์และแก๊งค์ของเธอพังงานปาร์ตี้วันเอพริลฟูลที่คฤหาสน์เวย์น โดยตั้งใจที่จะปล้นทรัพย์สมบัติของบรูซ เวย์น อย่างไรก็ตาม แผนการของ Harley Quinn ถูกขัดจังหวะโดย Riddler และแก๊งค์ของเขาที่บังเอิญวางแผนก่ออาชญากรรมในคืนเดียวกับ Harley เห็นได้ชัดว่า Riddler มี Harley เป็นผู้หญิงในวงที่มองข้ามเมื่อต้องรับมือกับทีมรักษาความปลอดภัยของ Wayne ทำให้อาชญากรทั้งสองต้องจบลงด้วยการข้ามทางโดยไม่ได้ตั้งใจ ในขณะที่ Nygma รู้สึกประหลาดใจที่ Harley ปรากฏตัว เขาแสดงท่าทีเป็นมิตรโดยที่เธอสังเกตว่า ' จิตใจดีคิดเหมือนกัน. ' ในทางกลับกัน Harley รู้สึกไม่พอใจเล็กน้อยกับการผสมผสานและเรียก Riddler ว่า ' โจ๊กเกอร์คนจน, ' ซึ่งทำให้ Riddler สิ้นหวังอย่างสิ้นเชิง
ไม่น่าแปลกใจเลยที่ใครก็ตามที่ถูกเปรียบเทียบกับโจ๊กเกอร์จะทำให้ริดเลอร์อารมณ์เสีย นอกเหนือจากประวัติที่มีร่วมกันแล้ว ริดเลอร์ยังเป็นคนประเภทที่มองว่าตัวเองสง่างามและสง่างามกว่าเมื่อเทียบกับตัวตลกที่ไม่น่ามอง มันอาจจะช่วยไม่ได้สำหรับความพยายามทั้งหมดของเขา Joker มีบทบาทเป็นศัตรูที่ยิ่งใหญ่ที่สุดของแบทแมนอย่างปฏิเสธไม่ได้ ซึ่งอาจทำให้การเปรียบเทียบเป็นปัญหาที่เจ็บปวดสำหรับเอ็ดดี้ ดูเหมือนว่าฮาร์ลีย์สามารถอนุมานความไม่มั่นคงนี้ได้ในเวลาเพียงไม่กี่วินาที ซึ่งแสดงให้ผู้อ่านเห็นว่าอัจฉริยะที่แท้จริงของเธอคือความสามารถในการอ่านใจคน
เธออาจใช้เวลาส่วนใหญ่ในอาชีพการงานในฐานะตัวตลกอาชญากร แต่แฟนๆ จำได้ว่าฮาร์ลีย์ ควินน์เป็นจิตแพทย์และสามารถวินิจฉัยคนที่มีข้อบกพร่องเฉพาะได้อย่างเชี่ยวชาญ จริงอยู่ เธอไม่ได้ใช้การศึกษาของเธอในความสามารถทางวิชาชีพมากนักในทุกวันนี้ แต่เธอใช้ทักษะนี้ในการจัดการกับวายร้ายคนอื่นๆ ไม่มีใครชอบคนพูดโอ้อวดเหมือนริดเลอร์—ผู้ซึ่งมักจะใช้ปากประกาศความเป็นอัจฉริยะของตนเองตลอดเวลา ด้วยข้อสังเกตประการหนึ่ง ฮาร์ลีย์ ควินน์ สามารถเคาะได้อย่างง่ายดาย ริดเลอร์ ลงหมุดและพิสูจน์ว่าเธอยังคงมีทักษะการวิเคราะห์ที่ยอดเยี่ยมจากวันเก่า ๆ ของเธอได้อย่างไร