ไนท์วิงค์อาจขึ้นชื่อเรื่องการผจญภัยสุดโรแมนติกหลายครั้ง แต่ความสัมพันธ์หนึ่งแสดงให้เห็นว่าเพื่อนสนิทคนแรกของแบทแมนได้เรียนรู้บทเรียนที่ผิดมากมาย
ในขณะที่ ไนท์วิงค์ ปัจจุบันมีเอกลักษณ์เฉพาะด้วยหัวใจที่ยิ่งใหญ่และความสัมพันธ์อันไม่มีวันแตกหักกับฮีโร่คนอื่นๆ เรื่องหนึ่งจากการ์ตูนแสดงให้เห็นด้านที่แตกต่างไปจากตัวละครของเขาอย่างสิ้นเชิง ในขณะที่ดิค เกรย์สันมีความรักมากมายตลอดหลายปีที่ผ่านมา เขาแต่งงานเพียงครั้งเดียว (อย่างน้อยก็ในหลักการกระแสหลัก) และนั่นเป็นเหตุผลที่ไม่น่าสงสัยอย่างที่สุด
ไนท์วิงค์ไม่ต้องการความรักอย่างแน่นอน นับตั้งแต่เขาอายุมากขึ้น ดิค เกรย์สันก็มีความสัมพันธ์โรแมนติกมากมายใน DCU การจับคู่สุดคลาสสิกที่แฟน ๆ ส่วนใหญ่รู้จักคือเกรย์สันและ แบตเกิร์ลคนเดิม บาร์บารา กอร์ดอน ผู้ที่มีอีกต่อไป 'พวกเขาจะ / จะไม่พวกเขา' มีชีวิตชีวามากกว่าคู่ซิทคอมเรื่องอื่นๆ เขาเกือบจะแต่งงานกับเพื่อนร่วมทีม Titans ของเขา Starfire หลังจากความสัมพันธ์อันยาวนานระหว่างเธอกับไนท์วิงค์ในช่วงก่อนนิว 52 แต่พิธีถูกขัดจังหวะในนาทีสุดท้ายโดยความชั่วร้ายที่เข้าสิงอีกา ในช่วงหลายปีต่อมา เกรย์สันยังมีความสัมพันธ์กับเพื่อนร่วมศาลเตี้ย Huntress, อดีตเจ้าของบ้านของเขา Bridget Clancy, อดีตผู้ร้าย Defacer และเมตาฮิวแมน Cheyenne Freemont ซึ่งรับหน้าที่เป็น Nightwing แทน Grayson ในช่วงสั้นๆ
ที่เกี่ยวข้อง: ไนท์วิงค์เป็นตัวละครที่คุ้มค่าที่สุดของ DC ในวิดีโอ Pride ใหม่
ยังเป็นผู้หญิงคนเดียวที่ประสบความสำเร็จในการเดินไปตามทางเดินกับเกรย์สัน (นอกเหนือจากการแต่งงานของเขากับแบตเกิร์ลก่อนหน้านั้น) Dark Nights: เดธเมทัล ของ การเขียนซ้ำความเป็นจริง) เป็นนักสังคมสงเคราะห์ Emily Washburn ดังที่ปรากฎใน ไนท์วิงค์ ฉบับที่ 2, ประจำปี #1 โดย เดวิน เกรย์สัน และ เกร็ก แลนด์ เรื่องราวเริ่มต้นขึ้นโดยที่เพื่อนๆ และครอบครัวของ Nightwing ค่อนข้างตกใจเมื่อได้รับคำเชิญไปงานแต่งงาน อดีตเพื่อนร่วมทีม Titans ของ Nightwing เช่น Donna Troy และ Wally West ตกตะลึง: แล้วหญิงสาวคนนั้นที่โน้มน้าวให้ Grayson ปักหลักอยู่ล่ะเป็นอย่างไรบ้าง? ปรากฎว่ามันเป็นส่วนหนึ่งของการสืบสวน เอมิลี่เคยแต่งงานมาแล้วสามครั้งก่อนหน้านี้ โดยสามีคนก่อนของเธอทั้งหมดเสียชีวิตภายใต้สถานการณ์ลึกลับ และทำให้เอมิลี่ค่อนข้างร่ำรวยหลังจากนั้น เกรย์สันรู้สึกสงสัยและพยายามอย่างเต็มที่เพื่อคลี่คลายคดีนี้ เรื่องราวต่างๆ มีความซับซ้อนโดยเดนนิส ลูกชายคนเล็กของเอมิลี่ ผู้ซึ่งพัฒนาสายสัมพันธ์กับเกรย์สัน นอกจากนี้เขายังเริ่มรู้สึกเสียใจกับเอมิลี่ผู้โศกเศร้าและโดดเดี่ยวซึ่งเขาสงสัยว่าอาจจะก่อเหตุฆาตกรรมได้
ในที่สุดเกรย์สันก็เข้าใจได้ ด้วยความช่วยเหลือเล็กๆ น้อยๆ จากอดีตแบตเกิร์ล ออราเคิล ว่าเอมิลี่ไม่ต้องรับผิดชอบต่อการตายของสามีคนก่อนของเธอ ฆาตกรตัวจริงถูกเปิดเผยว่าเป็นเพื่อนสนิทของเธอ แอนเนลีส ชูเบิร์ต ซึ่งพยายามติดต่อเอมิลี่เพื่อทำข้อตกลงทางธุรกิจที่ขัดแย้งกันระหว่างพ่อของพวกเขา และส่งผลให้ชูเบิร์ตผู้เฒ่าต้องรับโทษจำคุกตลอดชีวิต การเสียชีวิตของสามีคนแรกของเอมิลี่เป็นอุบัติเหตุจริงๆ แต่มันทำให้แอนเนลีสมีความคิดที่จะฆ่าคนอื่นๆ ที่เพื่อนสมัยเด็กของเธอผูกปมด้วย แอนเนลีสพยายามแบบเดียวกันกับเกรย์สัน แต่แผนการฆาตกรรมของเธอกลับใช้ไม่ได้ผลเมื่อต้องต่อสู้กับซูเปอร์ฮีโร่
ด้วยธรรมชาติของการหลอกลวงของเขา อดีตโรบินจึงนอนบนโซฟาตลอดระยะเวลาการแต่งงาน โดยมักจะมีข้ออ้างว่าเขาทำงานสายเสมอ และไม่ต้องการปลุกเจ้าสาวคนใหม่ของเขา เกรย์สันยังทำลายทะเบียนสมรสก่อนที่จะยื่นต่อศาล ซึ่งหมายความว่าเขาและเอมิลี่ไม่เคยแต่งงานอย่างเป็นทางการในสายตาของกฎหมาย แม้จะมีขั้นตอนเหล่านี้ แต่ก็ยังเป็นการกระทำที่หลอกลวง ทำให้ยิ่งน่าสงสัยมากขึ้นเมื่อเกรย์สันอาศัยอยู่กับเอมิลี่และเดนนิสอยู่ช่วงหนึ่ง โดยแกล้งทำเป็นสามีและพ่อเลี้ยงและปล่อยให้ความผูกพันที่แท้จริงเกิดขึ้น
ไนท์วิงค์ได้รับการปฏิบัติเหมือนเป็นแบทแมนในเวอร์ชันที่มีสุขภาพดีขึ้นมานานแล้ว ผู้ที่ได้รับการช่วยเหลือจากบาดแผลทางจิตใจของเขาเอง และกลายมาเป็นฮีโร่ที่ปรับตัวได้ดี อย่างไรก็ตาม ในการบงการความรู้สึกของคนที่เขาเชิญให้เชื่อใจเขาอย่างกล้าหาญ ดิ๊กได้พิสูจน์ว่าเขาเต็มใจที่จะเสี่ยงต่อสิทธิและความเป็นอยู่ที่ดีของผู้อื่น ถ้ามันทำให้เขาสามารถต่อสู้กับอาชญากรรมได้ตามเงื่อนไขของเขาเอง ผู้ชื่นชอบความต่อเนื่องอาจมองว่านี่เป็นการผจญภัยที่ทำให้ดิ๊กเป็นคนดีขึ้น เนื่องจากในตอนท้ายของคดี ไนท์วิงค์ เสนอที่จะแต่งงานกับเอมิลี่จริง ๆ แต่เธอปฏิเสธเขา เป็นที่เข้าใจได้ว่าไม่ต้องการใช้ชีวิตที่เหลือกับคนที่เพียงทำหน้าที่นอกพันธะ
เพิ่มเติม: การออกแบบเครื่องแต่งกายใหม่ของ Nightwing เป็นการยกย่องผู้สร้าง Marv Wolfman